William Vincent (James Franco) wurde in New York geboren. Im Laufe seines Lebens hat er sich zum Verbrecher ohne Skrupel gemausert, der nie ein Wort zu viel verliert. Seine Vergangenheit ist verschleiert und geheimnisvoll, haftet aber unnachgiebig an seinen Versen. Nachdem William einige Jahre im Exil verbrachte, kehrt er in seine Heimatstadt zurück. Dort hofft er, seiner früheren großen Liebe Ann (Julianne Nicholson) zu begegnen. Die New Yorker Prostituierte kommt in ihrem Milieu mit allerlei zwielichtigen Gestalten in Kontakt. Sie weckt Williams Beschützerinstinkt und er versucht, seine Herzdame vor Verbrechen zu bewahren. Doch die dunkle Seite seiner Vergangenheit scheint ihn einzuholen und vor jener gibt es kein Entkommen…

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